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西姆德容在杜廷赫姆的业余俱乐部DZC'68开启了自己的足球生涯，十二岁的时候加入了杜廷赫姆青训营。他在杜廷赫姆长大，和希丁克、博斯维尔特以及亨特拉尔从同一所学校毕业，这使得他直接拿到了大学的入学资格，2005年他被阿贾克斯相中，前往阿贾克斯青训营。
西姆德容于2007年5月完成了自己U19的首秀，这场比赛做客面对捷克，最终他们二比零取得胜利。2007年他在U19参加了三场比赛资格赛，不过荷兰队最终没能进入正赛阶段。在第二年度资格赛中他表现得比较成功，也是参加了三场比赛，并且在两场比赛中均有进球。凭借优异的表现他也顺利进入了荷兰U21国家队，并且在那里表现也很不错。
09/10赛季他开始了大爆发，凭借着个人出色的发挥，他逐步进入了阿贾克斯的主力阵容，赛季后半段已经是球队的绝对主力。并且在09/10赛季的荷兰杯决赛中，首回合梅开二度，带领阿贾克斯主场二比零力克死敌费伊诺德。次会合又是两射一传，带领球队客场四比一大胜费伊诺德，夺得荷兰杯冠军。
凭借上赛季的出色表现，西姆德容终于穿上了象征球队核心的十号球衣，这也是他最喜欢的球衣号码。在10-11赛季他客串前锋共打进十二粒进球，并且在于特温特的巅峰对决上梅开二度，帮助球队三比一击败特温特获得联赛冠军，而当时他的弟弟吕克德容正好就在特温特，所以那个时候的兄弟对决便成为了一时的佳话。
而就是在那个时候他的荷兰遇到了张卫的葡萄牙，在那场比赛中他的表现也是惊为天人，完全就是荷兰的核心，虽然最终还是输给了张卫的葡萄牙，但他的表现却已经被很多人牢牢地记住了。而之后他也顺利的进入了国家队，甚至一度成为了主力核心球员，被人当做是下一个克鲁伊夫一样的存在，可惜的是就在此之后他的状态每况愈下，不但失去了国家队的位置，就连阿贾克斯的位置也没有了，而转会到了其他球队也没有再找回之前的感觉。
张卫知道他是个典型的伪星，可他还是觉得就算是伪星球员也总可以有办法再让他找回当初的感觉的，毕竟有很多人究其一生也无法体会到比赛的感觉到底是什么，而他只要有过这样的体验，就总可以再次找到的，这并不是一个困难的事情。
之前他带领拉齐奥和尤文图斯大战的时候，见过皮尔洛的比赛能力是多么恐怖，所以他是真心想要自己的球队中出现一个有这种能力的球员，这可是想想就觉得过瘾的事情，而一旦要是可以把他培养成为三星球员，那么也就是说自己也可以掌握这种能力了，那么是多么美好的情况也就不需要多说了吧。
“西姆，你觉得自己应该是一个什么样的球员呢？”张卫对于西姆德容的谈话很令人意外，这是一次训练结束之后看似无意的对话，但大家都清楚这种对话是必然会到来的，因为从他们进入球队之后，张卫除了给他们布置了新的训练任务之后就一直都没有进行任何谈话，这也让这些球员都有一种比较着急的感觉，特别是那些曾经在张卫手下待过的球员，他们都知道张卫的特点，不说话的意思其实就是很不满意。
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